Aquí está una lista de las mejores peleas de Heiland. Para una lista de las pérdidas de Heiland, consulta "Jorge Sebastian Heiland Pérdidas".
El 15 de noviembre de 2014 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Matthew Macklin en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 25-4-2 (13), y Macklin tenía 32 años y un récord de 31-5 (20). Heiland detuvo a Matthew Macklin por KO en el asalto 10º.
El 6 de junio de 2014 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Cesar Hernan Reynoso a la edad de 27. Él entró con un récord de 23-4-2 (11), y Reynoso tenía 27 años y un récord de 10-4-3 (3). Heiland detuvo a Cesar Hernan Reynoso por TKO en el asalto 5º.
El 10 de abril de 2010 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Joilson Morais Silva en un combate de medio a la edad de 23. Él entró con un récord de 15-0 (8). Heiland detuvo a Joilson Morais Silva por KO en el asalto 2º.