Jessica McCaskill tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de McCaskill, consulta "Mejores peleas de Jessica McCaskill".
El 11 de mayo de 2024 Jessica McCaskill se enfrentó a Lauren Price en un combate de welter titulado por los títulos AMB y The Ring. McCaskill tenía 39 años y un récord de 12-4-1 (5), y Price tenía 29 años y un récord de 6-0 (1). McCaskill perdió la pelea por asalto 9º undefined y perdió los títulos AMB y The Ring.
El 5 de noviembre de 2022 Jessica McCaskill se enfrentó a Chantelle Cameron en un combate de semiwelter titulado por los títulos CMB, FIB, The Ring, AMB y OMB. McCaskill tenía 38 años y un récord de 12-3 (5), y Cameron tenía 31 años y un récord de 16-0 (8). McCaskill perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 13 de diciembre de 2017 Jessica McCaskill se enfrentó a Katie Taylor en un combate de ligero titulado por el título AMB. McCaskill tenía 33 años y un récord de 5-2 (3), y Taylor tenía 31 años y un récord de 7-0 (4). McCaskill perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 18 de junio de 2016 Jessica McCaskill se enfrentó a Katonya Fisher a la edad de 31. Ella entró con un récord de 1-1 (1). McCaskill perdió la pelea por asalto 4º decisión dividida.
