Aquí está una lista de las mejores peleas de McCaskill. Para una lista de las pérdidas de McCaskill, consulta "Jessica McCaskill Pérdidas".
El 6 de octubre de 2018 Jessica McCaskill se enfrentó a Érica Farías en un combate titular de semiwelter por el título CMB de Farías. McCaskill tenía 34 años y un récord de 6-2 (3), y Farías tenía 34 años y un récord de 26-2 (10). McCaskill ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón semiwelter mundial.
El 13 de marzo de 2021 Jessica McCaskill, el campeón de la AMB, CMB, FIB y OMB, se enfrentó a Cecilia Brækhus, el campeón de la The Ring, en un combate titular de welter. McCaskill tenía 36 años y un récord de 10-2 (3), y Brækhus tenía 39 años y un récord de 36-1 (9). McCaskill ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime y se convirtió en el campeón de los AMB, CMB, FIB, OMB y The Ring.
El 15 de agosto de 2020 Jessica McCaskill se enfrentó a Cecilia Brækhus en un combate titular de welter por los títulos AMB, CMB, FIB y OMB de Brækhus. McCaskill tenía 35 años y un récord de 9-2 (3), y Brækhus tenía 38 años y un récord de 36-0 (9). McCaskill ganó la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria y se convirtió en el nuevo campeón welter mundial.
El 12 de octubre de 2019 Jessica McCaskill se enfrentó a Érica Farías en un combate titular de semiwelter por los títulos AMB y CMB. McCaskill tenía 35 años y un récord de 8-2 (3), y Farías tenía 35 años y un récord de 26-3 (10). McCaskill ganó la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria y defendió con éxito su títulos.
El 25 de junio de 2022 Jessica McCaskill se enfrentó a Alma Ibarra en un combate titular de welter por los títulos AMB, CMB, FIB, OMB y The Ring. McCaskill tenía 37 años y un récord de 12-2 (5), y Ibarra tenía 34 años y un récord de 10-1 (5). McCaskill detuvo a Alma Ibarra por asalto 3º retiro y defendió con éxito su títulos.
El 4 de diciembre de 2021 Jessica McCaskill se enfrentó a Kandi Wyatt en un combate titular de welter por los títulos AMB, CMB, FIB, OMB y The Ring. McCaskill tenía 37 años y un récord de 11-2 (4), y Wyatt tenía 30 años y un récord de 10-3 (3). McCaskill detuvo a Kandi Wyatt por asalto 7º TKO y defendió con éxito su títulos.
