Javier Castillejo tiene ocho pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Castillejo, consulta "Mejores peleas de Javier Castillejo".
El 12 de abril de 2008 Javier Castillejo se enfrentó a Sebastian Sylvester en un combate de medio a la edad de 40. Él entró con un récord de 62-8 (43), y Sylvester tenía 27 años y un récord de 28-2 (13). Castillejo perdió la pelea por 12º asalto KO.
El 28 de abril de 2007 Javier Castillejo se enfrentó a Felix Sturm en un combate de medio (AMB) world-title. Castillejo tenía 39 años y un récord de 61-7 (42), y Sturm tenía 28 años y un récord de 26-2 (12). Castillejo perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los título.
El 20 de agosto de 2005 Javier Castillejo se enfrentó a Fernando Vargas en un combate de semimedio a la edad de 37. Él entró con un récord de 58-6 (40), y Vargas tenía 27 años y un récord de 25-2 (22). Castillejo perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 23 de junio de 2001 Javier Castillejo se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de semimedio (CMB) world-title. Castillejo tenía 33 años y un récord de 51-5 (34), y De La Hoya tenía 28 años y un récord de 33-2 (27). Castillejo perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los título.
El 6 de enero de 1996 Javier Castillejo se enfrentó a Laurent Boudouani en un combate de semimedio a la edad de 27. Él entró con un récord de 37-4 (23). Castillejo perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 3 de enero de 1995 Javier Castillejo se enfrentó a Laurent Boudouani en un combate de semimedio a la edad de 26. Él entró con un récord de 36-3 (23). Castillejo perdió la pelea por 9º asalto TKO.
El 24 de abril de 1993 Javier Castillejo se enfrentó a Julio César Vásquez en un combate de semimedio world-title por Vásquez' AMB título. Castillejo tenía 25 años y un récord de 29-2 (17). Castillejo perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 19 de agosto de 1989 Javier Castillejo se enfrentó a Del Bryan a la edad de 21. Él entró con un récord de 7-1 (3). Castillejo perdió la pelea por 8º asalto decisión por puntos.
