Aquí está una lista de las mejores peleas de Castillejo. Para una lista de las pérdidas de Castillejo, consulta "Javier Castillejo Pérdidas".
El 12 de julio de 2002 Javier Castillejo se enfrentó a Roman Karmazin en un combate de semimedio world-title por el título CMB. Castillejo tenía 34 años y un récord de 54-5 (36), y Karmazin tenía 29 años y un récord de 29-0-1 (18). Castillejo ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón semimedio mundial.
El 15 de julio de 2006 Javier Castillejo se enfrentó a Felix Sturm en un combate de medio world-title por el título AMB (Regular) de Sturm. Castillejo tenía 38 años y un récord de 61-6 (42), y Sturm tenía 27 años y un récord de 25-1 (11). Castillejo detuvo a Felix Sturm por 10º asalto TKO y se convirtió en el nuevo campeón medio mundial.
El 13 de noviembre de 2007 Javier Castillejo se enfrentó a Mariano Natalio Carrera en un combate de medio a la edad de 39. Él entró con un récord de 62-7 (43), y Carrera tenía 27 años y un récord de 31-4 (22). Castillejo detuvo a Mariano Natalio Carrera por KO.
El 9 de mayo de 2003 Javier Castillejo se enfrentó a Diego Castillo en un combate de semimedio (CMB) world-title. Castillejo tenía 35 años y un récord de 55-5 (37). Castillejo detuvo a Diego Castillo por 1º asalto TKO y defendió con éxito su título.
