Jason Sosa tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Sosa, consulta "Mejores peleas de Jason Sosa".
El 2 de noviembre de 2019 Jason Sosa se enfrentó a Miguel Berchelt en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Sosa tenía 31 años y un récord de 23-4-4 (16), y Berchelt tenía 27 años y un récord de 36-1 (32). Sosa perdió la pelea por asalto 4º KO.
El 25 de noviembre de 2017 Jason Sosa se enfrentó a Yuriorkis Gamboa en un combate de superpluma a la edad de 29. Él entró con un récord de 20-3-4 (15), y Gamboa tenía 35 años y un récord de 27-2 (17). Sosa perdió la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 8 de abril de 2017 Jason Sosa se enfrentó a Vasyl Lomachenko en un combate de superpluma titulado por el título OMB. Sosa tenía 29 años y un récord de 20-2-4 (15), y Lomachenko tenía 29 años y un récord de 7-1 (5). Sosa perdió la pelea por asalto 9º retiro.
El 25 de septiembre de 2010 Jason Sosa se enfrentó a Tre'Sean Wiggins a la edad de 22. Él entró con un récord de 3-1-1 (1). Sosa perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.