Jason Cunningham tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Cunningham, consulta "Mejores peleas de Jason Cunningham".
El 29 de julio de 2023 Jason Cunningham se enfrentó a Liam Davies en un combate de supergallo a la edad de 33. Él entró con un récord de 32-7 (7), y Davies tenía 27 años y un récord de 13-0 (5). Cunningham perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 22 de diciembre de 2018 Jason Cunningham se enfrentó a Michael Conlan en un combate de pluma a la edad de 29. Él entró con un récord de 24-6 (6), y Conlan tenía 27 años y un récord de 9-0 (6). Cunningham perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 25 de febrero de 2018 Jason Cunningham se enfrentó a Jordan Gill en un combate de pluma a la edad de 28. Él entró con un récord de 23-5 (6), y Gill tenía 23 años y un récord de 18-0 (4). Cunningham perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 13 de octubre de 2017 Jason Cunningham se enfrentó a Reece Bellotti en un combate de pluma a la edad de 28. Él entró con un récord de 23-4 (6), y Bellotti tenía 26 años y un récord de 10-0 (9). Cunningham perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 17 de octubre de 2015 Jason Cunningham se enfrentó a Khalid Yafai en un combate de supermosca a la edad de 26. Él entró con un récord de 17-3 (6), y Yafai tenía 26 años y un récord de 16-0 (11). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 29 de noviembre de 2014 Jason Cunningham se enfrentó a Jason Booth en un combate de gallo a la edad de 25. Él entró con un récord de 13-2 (5). Cunningham perdió la pelea por asalto 10º decisión por puntos.
El 6 de septiembre de 2014 Jason Cunningham se enfrentó a Ross Burkinshaw en un combate de gallo a la edad de 24. Él entró con un récord de 12-1 (4). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
