Aquí está una lista de las mejores peleas de Cunningham. Para una lista de las pérdidas de Cunningham, consulta "Jason Cunningham Pérdidas".
El 15 de mayo de 2021 Jason Cunningham se enfrentó a Gamal Yafai en un combate de supergallo a la edad de 31. Él entró con un récord de 29-6 (6), y Yafai tenía 29 años y un récord de 18-1 (10). Cunningham ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 11 de mayo de 2013 Jason Cunningham se enfrentó a Usman Ahmed a la edad de 23. Él entró con un récord de 8-0 (1), y Ahmed tenía 31 años y un récord de 8-5-1 (0). Cunningham detuvo a Usman Ahmed por retiro en el asalto 4º.
