Jack Dempsey tiene seis derrotas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Dempsey, consulta "Mejores peleas de Jack Dempsey".
El 22 de septiembre de 1927 Jack Dempsey se enfrentó a Gene Tunney en un combate de completo titulado por el título The Ring. Dempsey tenía 32 años y un récord de 58-6-9 (43), y Tunney tenía 30 años y un récord de 77-1-4 (47). Dempsey perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 23 de septiembre de 1926 Jack Dempsey se enfrentó a Gene Tunney en un combate de completo titulado por el título The Ring. Dempsey tenía 31 años y un récord de 57-5-9 (42), y Tunney tenía 29 años y un récord de 76-1-4 (47). Dempsey perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime y perdió el título The Ring.
El 13 de septiembre de 1918 Jack Dempsey se enfrentó a Willie Meehan a la edad de 23. Él entró con un récord de 45-4-9 (32). Dempsey perdió la pelea por asalto 4º decisión por puntos.
El 28 de marzo de 1917 Jack Dempsey se enfrentó a Willie Meehan a la edad de 21. Él entró con un récord de 26-3-6 (19). Dempsey perdió la pelea por asalto 4º decisión por puntos.
El 13 de febrero de 1917 Jack Dempsey se enfrentó a Fireman Jim Flynn a la edad de 21. Él entró con un récord de 26-2-5 (19). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 5 de abril de 1915 Jack Dempsey se enfrentó a Jack Downey a la edad de 19. Él entró con un récord de 5-1-1 (5). Dempsey perdió la pelea por asalto 4º decisión por puntos.
