Aquí está una lista de las mejores peleas de Dempsey. Para una lista de las pérdidas de Dempsey, consulta "Jack Dempsey Pérdidas".
El 4 de julio de 1919 Jack Dempsey se enfrentó a Jess Willard en un combate de completo a la edad de 24. Él entró con un récord de 52-4-9 (38), y Willard tenía 37 años y un récord de 24-5-2 (19). Dempsey detuvo a Jess Willard por retiro.
El 21 de julio de 1927 Jack Dempsey se enfrentó a Jack Sharkey a la edad de 32. Él entró con un récord de 58-5-9 (43), y Sharkey tenía 24 años y un récord de 27-6 (8). Dempsey detuvo a Jack Sharkey por KO.
El 2 de julio de 1921 Jack Dempsey se enfrentó a Georges Carpentier en un combate de completo a la edad de 26. Él entró con un récord de 55-4-9 (41), y Carpentier tenía 27 años y un récord de 82-11-5 (50). Dempsey detuvo a Georges Carpentier por KO.
El 14 de septiembre de 1923 Jack Dempsey se enfrentó a Luis Angel Firpo en un combate de completo (The Ring) world-title. Dempsey tenía 28 años y un récord de 57-4-9 (42). Dempsey detuvo a Luis Angel Firpo por 2º asalto KO y defendió con éxito su título.
