Henry Cooper tiene 14 pérdidas contra 12 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Cooper, consulta "Mejores peleas de Henry Cooper".
El 16 de marzo de 1971 Henry Cooper se enfrentó a Joe Bugner en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 40-14-1 (27), y Bugner tenía 21 años y un récord de 31-2-1 (20). Cooper perdió la pelea por 15º asalto decisión por puntos.
El 20 de septiembre de 1966 Henry Cooper se enfrentó a Floyd Patterson a la edad de 32. Él entró con un récord de 33-13-1 (23), y Patterson tenía 31 años y un récord de 43-5 (32). Cooper perdió la pelea por 4º asalto KO.
El 21 de mayo de 1966 Henry Cooper se enfrentó a Muhammad Ali en un combate de completo world-title por Ali's AMB, CMB y The Ring títulos. Cooper tenía 32 años y un récord de 33-12-1 (23), y Ali tenía 24 años y un récord de 23-0 (18). Cooper perdió la pelea por 6º asalto TKO.
El 19 de octubre de 1965 Henry Cooper se enfrentó a Amos Johnson a la edad de 31. Él entró con un récord de 31-11-1 (21). Cooper perdió la pelea por 10º asalto decisión por puntos.
El 16 de noviembre de 1964 Henry Cooper se enfrentó a Roger Rischer a la edad de 30. Él entró con un récord de 28-10-1 (18). Cooper perdió la pelea por 10º asalto decisión por puntos.
El 18 de junio de 1963 Henry Cooper se enfrentó a Muhammad Ali a la edad de 29. Él entró con un récord de 27-9-1 (18), y Ali tenía 21 años y un récord de 18-0 (14). Cooper perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 5 de diciembre de 1961 Henry Cooper se enfrentó a Zora Folley a la edad de 27. Él entró con un récord de 23-8-1 (15), y Folley tenía 30 años y un récord de 55-5-2 (31). Cooper perdió la pelea por 2º asalto KO.
El 19 de abril de 1958 Henry Cooper se enfrentó a Erich Schoppner a la edad de 23. Él entró con un récord de 15-7-1 (11). Cooper perdió la pelea por 6º asalto descalificación.
El 17 de septiembre de 1957 Henry Cooper se enfrentó a Joe Erskine en un combate de completo a la edad de 23. Él entró con un récord de 14-6 (11). Cooper perdió la pelea por 15º asalto decisión por puntos.
El 19 de mayo de 1957 Henry Cooper se enfrentó a Ingemar Johansson en un combate de completo a la edad de 23. Él entró con un récord de 14-5 (11), y Johansson tenía 24 años y un récord de 16-0 (9). Cooper perdió la pelea por 5º asalto KO.
El 19 de febrero de 1957 Henry Cooper se enfrentó a Joe Bygraves en un combate de completo a la edad de 22. Él entró con un récord de 14-4 (11). Cooper perdió la pelea por 9º asalto KO.
El 7 de septiembre de 1956 Henry Cooper se enfrentó a Peter Bates a la edad de 22. Él entró con un récord de 14-3 (11). Cooper perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 15 de noviembre de 1955 Henry Cooper se enfrentó a Joe Erskine a la edad de 21. Él entró con un récord de 11-2 (8). Cooper perdió la pelea por 10º asalto decisión por puntos.
El 26 de abril de 1955 Henry Cooper se enfrentó a Uber Bacilieri a la edad de 20. Él entró con un récord de 9-1 (6). Cooper perdió la pelea por 5º asalto TKO.
