Gary O'Sullivan tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de O'Sullivan, consulta "Mejores peleas de Gary O'Sullivan".
El 17 de marzo de 2024 Gary O'Sullivan se enfrentó a Sofiane Khati en un combate de medio a la edad de 39. Él entró con un récord de 31-6 (21). O'Sullivan perdió la pelea por 8º asalto decisión por puntos.
El 28 de mayo de 2022 Gary O'Sullivan se enfrentó a Erislandy Lara en un combate de medio world-title por Lara's AMB (Regular) título. O'Sullivan tenía 37 años y un récord de 31-5 (21), y Lara tenía 39 años y un récord de 28-3-3 (16). O'Sullivan perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 11 de enero de 2020 Gary O'Sullivan se enfrentó a Jaime Munguia a la edad de 35. Él entró con un récord de 30-4 (21), y Munguia tenía 23 años y un récord de 34-0 (27). O'Sullivan perdió la pelea por 11º asalto TKO.
El 15 de septiembre de 2018 Gary O'Sullivan se enfrentó a David Lemieux a la edad de 34. Él entró con un récord de 28-3 (20), y Lemieux tenía 29 años y un récord de 39-4 (33). O'Sullivan perdió la pelea por 1º asalto KO.
El 12 de diciembre de 2015 Gary O'Sullivan se enfrentó a Chris Eubank Jr. a la edad de 31. Él entró con un récord de 22-2 (15), y Eubank Jr. tenía 26 años y un récord de 20-1 (15). O'Sullivan perdió la pelea por 7º asalto retiro.
El 20 de julio de 2013 Gary O'Sullivan se enfrentó a Billy Joe Saunders en un combate de medio a la edad de 29. Él entró con un récord de 16-1 (10), y Saunders tenía 23 años y un récord de 17-0 (10). O'Sullivan perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
