Aquí está una lista de las mejores peleas de O'Sullivan. Para una lista de las pérdidas de O'Sullivan, consulta "Gary O'Sullivan Pérdidas".
El 25 de junio de 2011 Gary O'Sullivan se enfrentó a Robert Long en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 13-0 (9). O'Sullivan detuvo a Robert Long por TKO.
El 14 de marzo de 2015 Gary O'Sullivan se enfrentó a Milton Núñez a la edad de 30. Él entró con un récord de 20-1 (13), y Núñez tenía 35 años y un récord de 28-12-1 (25). O'Sullivan detuvo a Milton Núñez por TKO.
