Derrick Gainer tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Gainer, consulta "Mejores peleas de Derrick Gainer".
El 22 de abril de 2005 Derrick Gainer se enfrentó a Chris John en un combate de pluma titulado por el título AMB (Regular). Gainer tenía 32 años y un récord de 39-7-1 (24), y John tenía 25 años y un récord de 34-0-1 (19). Gainer perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 1 de noviembre de 2003 Derrick Gainer, el campeón de la AMB, se enfrentó a Juan Manuel Márquez, el campeón de la FIB, en un combate titular de pluma. Gainer tenía 31 años y un récord de 39-6-1 (24), y Márquez tenía 30 años y un récord de 41-2 (33). Gainer perdió la pelea por asalto 7º decisión técnica y perdió su título.
El 18 de marzo de 2000 Derrick Gainer se enfrentó a Diego Corrales en un combate de superpluma titulado por el título FIB. Gainer tenía 27 años y un récord de 33-5 (21), y Corrales tenía 22 años y un récord de 30-0 (24). Gainer perdió la pelea por asalto 3º TKO.
El 15 de junio de 1996 Derrick Gainer se enfrentó a Kevin Kelley en un combate de pluma a la edad de 23. Él entró con un récord de 17-4 (10), y Kelley tenía 28 años y un récord de 43-1-2 (30). Gainer perdió la pelea por KO en el asalto 8º.
El 18 de noviembre de 1994 Derrick Gainer se enfrentó a Robert Garcia a la edad de 22. Él entró con un récord de 12-3 (6), y Garcia tenía 19 años y un récord de 16-0 (13). Gainer perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 5 de octubre de 1994 Derrick Gainer se enfrentó a Greg Torres a la edad de 22. Él entró con un récord de 12-2 (6). Gainer perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 8 de noviembre de 1990 Derrick Gainer se enfrentó a Scott Phillips a la edad de 18. Él entró con un récord de 2-1 (1). Gainer perdió la pelea por asalto 6º decisión dividida.
