Aquí está una lista de las mejores peleas de Gainer. Para una lista de las pérdidas de Gainer, consulta "Derrick Gainer Pérdidas".
El 24 de febrero de 2001 Derrick Gainer se enfrentó a Victor Polo en un combate titular de pluma por el título AMB. Gainer tenía 28 años y un récord de 37-5 (23), y Polo tenía 28 años y un récord de 29-2-2 (22). Gainer ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 9 de septiembre de 2000 Derrick Gainer se enfrentó a Freddie Norwood en un combate titular de pluma por el título AMB de Norwood. Gainer tenía 28 años y un récord de 36-5 (23), y Norwood tenía 30 años y un récord de 38-0-1 (22). Gainer detuvo a Freddie Norwood por asalto 11º KO y se convirtió en el nuevo campeón pluma mundial.
El 18 de julio de 1998 Derrick Gainer se enfrentó a Kevin Kelley a la edad de 25. Él entró con un récord de 24-4 (16), y Kelley tenía 31 años y un récord de 48-2-2 (32). Gainer ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 7 de agosto de 1997 Derrick Gainer se enfrentó a Manuel Medina en un combate de superpluma a la edad de 24. Él entró con un récord de 21-4 (14), y Medina tenía 26 años y un récord de 53-9 (25). Gainer detuvo a Manuel Medina por KO en el asalto 9º.
El 4 de octubre de 1996 Derrick Gainer se enfrentó a Patrick Simeon en un combate de pluma a la edad de 24. Él entró con un récord de 18-4 (11). Gainer detuvo a Patrick Simeon por TKO en el asalto 2º.
