Celestino Caballero tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Caballero, consulta "Mejores peleas de Celestino Caballero".
El 4 de octubre de 2014 Celestino Caballero se enfrentó a Adrian Estrella en un combate de superpluma a la edad de 38. Él entró con un récord de 37-6 (24). Caballero perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 20 de abril de 2013 Celestino Caballero se enfrentó a Robinson Castellanos en un combate de pluma a la edad de 36. Él entró con un récord de 36-5 (23), y Castellanos tenía 31 años y un récord de 19-10 (11). Caballero perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 18 de junio de 2011 Celestino Caballero se enfrentó a Jonathan Victor Barros en un combate de pluma titulado por el título AMB (Regular). Caballero tenía 34 años y un récord de 34-4 (23). Caballero perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 27 de noviembre de 2010 Celestino Caballero se enfrentó a Jason Litzau en un combate de supergallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 34-3 (23), y Litzau tenía 27 años y un récord de 27-2 (21). Caballero perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 25 de mayo de 2004 Celestino Caballero se enfrentó a Ricardo Cordoba en un combate de supergallo a la edad de 27. Él entró con un récord de 19-2 (14). Caballero perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 16 de mayo de 2003 Celestino Caballero se enfrentó a Jose Rojas en un combate de supergallo a la edad de 26. Él entró con un récord de 17-1 (13). Caballero perdió la pelea por KO en el asalto 3º.
