Aquí está una lista de las mejores peleas de Caballero. Para una lista de las pérdidas de Caballero, consulta "Celestino Caballero Pérdidas".
El 14 de octubre de 2011 Celestino Caballero se enfrentó a Jonathan Victor Barros en un combate titular de pluma por el título AMB (Regular) de Barros. Caballero tenía 35 años y un récord de 35-4 (23), y Barros tenía 27 años y un récord de 33-1-1 (18). Caballero ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón pluma mundial.
El 17 de febrero de 2005 Celestino Caballero se enfrentó a Daniel Ponce de León en un combate de supergallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 21-2 (15), y León tenía 24 años y un récord de 24-0 (23). Caballero ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 10 de abril de 2010 Celestino Caballero se enfrentó a Daud Yordan en un combate de supergallo a la edad de 33. Él entró con un récord de 34-2 (23), y Yordan tenía 22 años y un récord de 25-0 (19). Caballero ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 30 de abril de 2009 Celestino Caballero se enfrentó a Jeffrey Mathebula en un combate titular de supergallo por los títulos WBA (Unified) y FIB. Caballero tenía 32 años y un récord de 32-2 (22), y Mathebula tenía 29 años y un récord de 22-1-2 (12). Caballero ganó la pelea por asalto 12º decisión dividida y defendió con éxito su títulos.
El 7 de junio de 2008 Celestino Caballero se enfrentó a Lorenzo Parra en un combate titular de supergallo por el título AMB. Caballero tenía 31 años y un récord de 29-2 (20), y Parra tenía 29 años y un récord de 29-1 (18). Caballero detuvo a Lorenzo Parra por asalto 11º retiro y defendió con éxito su título.
El 18 de septiembre de 2008 Celestino Caballero se enfrentó a Elvis Mejia en un combate titular de supergallo por el título AMB. Caballero tenía 32 años y un récord de 30-2 (21). Caballero detuvo a Elvis Mejia por asalto 1º TKO y defendió con éxito su título.
El 15 de febrero de 2003 Celestino Caballero se enfrentó a Leonardo Gonzalez en un combate de supergallo a la edad de 26. Él entró con un récord de 17-0 (13). Caballero detuvo a Leonardo Gonzalez por TKO en el asalto 2º.
El 30 de noviembre de 2013 Celestino Caballero se enfrentó a Jimmy Aburto en un combate de pluma a la edad de 37. Él entró con un récord de 37-5 (24). Caballero detuvo a Jimmy Aburto por TKO en el asalto 2º.
