Caleb Plant tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Plant, consulta "Mejores peleas de Caleb Plant".
El 31 de mayo de 2025 Caleb Plant se enfrentó a Jose Armando Resendiz a la edad de 32. Él entró con un récord de 23-3 (14), y Resendiz tenía 26 años y un récord de 15-2 (11). Plant perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 25 de marzo de 2023 Caleb Plant se enfrentó a David Benavidez en un combate de supermedio world-title por Benavidez' CMB título. Plant tenía 30 años y un récord de 22-2 (13), y Benavidez tenía 26 años y un récord de 26-0 (23). Plant perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 6 de noviembre de 2021 Caleb Plant, el campeón de la FIB, se enfrentó a Canelo Álvarez, el campeón de la AMB (Super), CMB, OMB y The Ring, en un combate de supermedio world-title. Plant tenía 29 años y un récord de 21-1 (12), y Álvarez tenía 31 años y un récord de 56-1-2 (38). Plant perdió la pelea por 11º asalto TKO y perdió su título.
