Benny Leonard tiene 22 pérdidas contra 19 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Leonard, consulta "Mejores peleas de Benny Leonard".
El 7 de octubre de 1932 Benny Leonard se enfrentó a Jimmy McLarnin a la edad de 36. Él entró con un récord de 185-22-9 (70), y McLarnin tenía 24 años y un récord de 49-8-3 (18). Leonard perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 26 de junio de 1922 Benny Leonard se enfrentó a Jack Britton en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 158-21-8 (61). Leonard perdió la pelea por asalto 13º descalificación.
El 21 de febrero de 1919 Benny Leonard se enfrentó a Willie Ritchie a la edad de 22. Él entró con un récord de 120-20-8 (47). Leonard perdió la pelea por asalto 4º decisión de prensa.
El 15 de noviembre de 1916 Benny Leonard se enfrentó a Johnny Dundee a la edad de 20. Él entró con un récord de 73-19-7 (26). Leonard perdió la pelea por asalto 6º decisión de prensa.
El 28 de julio de 1916 Benny Leonard se enfrentó a Freddie Welsh a la edad de 20. Él entró con un récord de 66-18-7 (23). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 29 de abril de 1915 Benny Leonard se enfrentó a Johnny Kilbane a la edad de 19. Él entró con un récord de 46-17-5 (16). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 2 de marzo de 1915 Benny Leonard se enfrentó a Johnny Dundee a la edad de 18. Él entró con un récord de 44-16-5 (16). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 3 de abril de 1914 Benny Leonard se enfrentó a Young Abe Brown a la edad de 17. Él entró con un récord de 29-15-3 (15). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 20 de enero de 1914 Benny Leonard se enfrentó a Phil Bloom a la edad de 17. Él entró con un récord de 27-14-3 (15). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 6 de enero de 1914 Benny Leonard se enfrentó a Kid Black a la edad de 17. Él entró con un récord de 27-13-3 (15). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 8 de diciembre de 1913 Benny Leonard se enfrentó a Harry Tracey a la edad de 17. Él entró con un récord de 24-12-3 (15). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 27 de septiembre de 1913 Benny Leonard se enfrentó a Tommy Houck a la edad de 17. Él entró con un récord de 22-11-2 (15). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 16 de agosto de 1913 Benny Leonard se enfrentó a Frankie Fleming a la edad de 17. Él entró con un récord de 21-10-2 (14). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 22 de mayo de 1913 Benny Leonard se enfrentó a Eddie Powers a la edad de 17. Él entró con un récord de 17-9-2 (12). Leonard perdió la pelea por asalto 6º decisión de prensa.
El 3 de mayo de 1913 Benny Leonard se enfrentó a Eddie Powers a la edad de 17. Él entró con un récord de 17-8-2 (12). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 12 de diciembre de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Jimmy McVeigh a la edad de 16. Él entró con un récord de 17-7-1 (12). Leonard perdió la pelea por asalto 6º decisión de prensa.
El 28 de septiembre de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Kid Herman a la edad de 16. Él entró con un récord de 16-6-1 (12). Leonard perdió la pelea por asalto 10º decisión de prensa.
El 31 de julio de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Kid Ghetto a la edad de 16. Él entró con un récord de 14-5-1 (11). Leonard perdió la pelea por asalto 6º decisión de prensa.
El 3 de mayo de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Frankie Fleming a la edad de 16. Él entró con un récord de 13-4-1 (10). Leonard perdió la pelea por KO en el asalto 4º.
El 5 de marzo de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Joe Shugrue a la edad de 15. Él entró con un récord de 11-3 (9). Leonard perdió la pelea por TKO en el asalto 4º.
El 22 de enero de 1912 Benny Leonard se enfrentó a Bobby Dunn a la edad de 15. Él entró con un récord de 8-2 (6). Leonard perdió la pelea por KO en el asalto 5º.
El 14 de octubre de 1911 Benny Leonard se enfrentó a Mickey Finnegan a la edad de 15. Él entró con un récord de 0-1 (0). Leonard perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.