Aquí está una lista de las mejores peleas de Leonard. Para una lista de las pérdidas de Leonard, consulta "Benny Leonard Pérdidas".
El 21 de septiembre de 1917 Benny Leonard se enfrentó a Leo Johnson en un combate de ligero a la edad de 21. Él entró con un récord de 92-19-7 (37). Leonard detuvo a Leo Johnson por TKO en el asalto 1º.
El 17 de noviembre de 1919 Benny Leonard se enfrentó a Lockport Jimmy Duffy en un combate de ligero a la edad de 23. Él entró con un récord de 134-20-8 (52). Leonard detuvo a Lockport Jimmy Duffy por TKO en el asalto 2º.
