Steve Cunningham tiene nueve derrotas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Cunningham, consulta "Mejores peleas de Steve Cunningham".
El 26 de agosto de 2017 Steve Cunningham se enfrentó a Andrew Tabiti en un combate de crucero a la edad de 41. Él entró con un récord de 29-9-1 (13), y Tabiti tenía 27 años y un récord de 14-0 (12). Cunningham perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 16 de abril de 2016 Steve Cunningham se enfrentó a Krzysztof Głowacki en un combate de crucero titulado por el título OMB. Cunningham tenía 39 años y un récord de 28-8-1 (13), y Głowacki tenía 29 años y un récord de 25-0 (16). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 14 de marzo de 2015 Steve Cunningham se enfrentó a Vyacheslav Glazkov en un combate de completo a la edad de 38. Él entró con un récord de 28-7 (13), y Glazkov tenía 30 años y un récord de 19-0-1 (12). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 20 de abril de 2013 Steve Cunningham se enfrentó a Tyson Fury a la edad de 36. Él entró con un récord de 25-6 (12), y Fury tenía 24 años y un récord de 20-0 (14). Cunningham perdió la pelea por KO en el asalto 7º.
El 22 de diciembre de 2012 Steve Cunningham se enfrentó a Tomasz Adamek en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 25-5 (12), y Adamek tenía 36 años y un récord de 47-2 (29). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 4 de febrero de 2012 Steve Cunningham se enfrentó a Yoan Pablo Hernández en un combate de crucero titulado por el título FIB. Cunningham tenía 35 años y un récord de 24-4 (12), y Hernández tenía 27 años y un récord de 25-1 (13). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 1 de octubre de 2011 Steve Cunningham se enfrentó a Yoan Pablo Hernández en un combate de crucero titulado por el título FIB. Cunningham tenía 35 años y un récord de 24-3 (12), y Hernández tenía 26 años y un récord de 24-1 (13). Cunningham perdió la pelea por asalto 6º decisión técnica y perdió el título FIB.
El 11 de diciembre de 2008 Steve Cunningham se enfrentó a Tomasz Adamek en un combate de crucero titulado por el título FIB. Cunningham tenía 32 años y un récord de 21-2 (11), y Adamek tenía 32 años y un récord de 35-1 (24). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida y perdió el título FIB.
El 25 de noviembre de 2006 Steve Cunningham se enfrentó a Krzysztof Włodarczyk en un combate de crucero titulado por el título FIB. Cunningham tenía 30 años y un récord de 19-1 (10), y Włodarczyk tenía 25 años y un récord de 36-1 (27). Cunningham perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
