Randall Bailey tiene nueve pérdidas contra nueve oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Bailey, consulta "Mejores peleas de Randall Bailey".
El 27 de abril de 2016 Randall Bailey se enfrentó a Jeff Horn en un combate de welter a la edad de 41. Él entró con un récord de 46-9 (39), y Horn tenía 28 años y un récord de 13-0-1 (8). Bailey perdió la pelea por retiro en el asalto 7º.
El 20 de octubre de 2012 Randall Bailey se enfrentó a Devon Alexander en un combate de welter titulado por el título FIB. Bailey tenía 38 años y un récord de 43-8 (37), y Alexander tenía 25 años y un récord de 23-1 (13). Bailey perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título FIB.
El 28 de agosto de 2009 Randall Bailey se enfrentó a Juan Urango en un combate de semiwelter titulado por el título FIB. Bailey tenía 34 años y un récord de 39-7 (35), y Urango tenía 28 años y un récord de 21-2-1 (16). Bailey perdió la pelea por asalto 11º TKO.
El 8 de junio de 2007 Randall Bailey se enfrentó a Herman Ngoudjo a la edad de 32. Él entró con un récord de 35-6 (32). Bailey perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 11 de diciembre de 2004 Randall Bailey se enfrentó a Miguel Cotto en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Bailey tenía 30 años y un récord de 28-5 (27), y Cotto tenía 24 años y un récord de 21-0 (17). Bailey perdió la pelea por asalto 6º TKO.
El 15 de enero de 2004 Randall Bailey se enfrentó a Ishe Smith en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 27-4 (26), y Smith tenía 25 años y un récord de 13-0 (7). Bailey perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 4 de enero de 2003 Randall Bailey se enfrentó a DeMarcus Corley en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Bailey tenía 28 años y un récord de 26-3 (26), y Corley tenía 28 años y un récord de 27-1-1 (16). Bailey perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 11 de mayo de 2002 Randall Bailey se enfrentó a Diosbelys Hurtado en un combate de semiwelter titulado por el título AMB. Bailey tenía 27 años y un récord de 25-2 (25). Bailey perdió la pelea por asalto 7º KO.
El 22 de julio de 2000 Randall Bailey se enfrentó a Ener Julio en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Bailey tenía 25 años y un récord de 21-1 (21). Bailey perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida y perdió el título OMB.
