Aquí está una lista de las mejores peleas de Bailey. Para una lista de las pérdidas de Bailey, consulta "Randall Bailey Pérdidas".
El 22 de octubre de 2008 Randall Bailey se enfrentó a DeMarcus Corley a la edad de 34. Él entró con un récord de 38-6 (34), y Corley tenía 34 años y un récord de 31-9-1 (17). Bailey ganó la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 15 de mayo de 1999 Randall Bailey se enfrentó a Carlos González en un combate titular de semiwelter por el título OMB de González. Bailey tenía 24 años y un récord de 19-0 (19). Bailey detuvo a Carlos González por asalto 1º KO y se convirtió en el nuevo campeón semiwelter mundial.
El 19 de enero de 2007 Randall Bailey se enfrentó a Harrison Cuello en un combate de semiwelter a la edad de 32. Él entró con un récord de 35-5 (32). Bailey detuvo a Harrison Cuello por TKO en el asalto 2º.
