Aquí está una lista de las mejores peleas de Díaz. Para una lista de las pérdidas de Díaz, consulta "Juan Díaz Pérdidas".
El 22 de agosto de 2009 Juan Díaz se enfrentó a Paulie Malignaggi en un combate de semiwelter a la edad de 25. Él entró con un récord de 35-2 (17), y Malignaggi tenía 28 años y un récord de 26-2 (5). Díaz ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 8 de abril de 2006 Juan Díaz se enfrentó a José Cotto en un combate titular de ligero por el título AMB. Díaz tenía 22 años y un récord de 29-0 (14), y Cotto tenía 28 años y un récord de 27-0 (19). Díaz ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 28 de abril de 2007 Juan Díaz, el campeón de la AMB (Super), se enfrentó a Acelino Freitas, el campeón de la OMB, en un combate titular de ligero. Díaz tenía 23 años y un récord de 32-0 (16), y Freitas tenía 31 años y un récord de 38-1 (32). Díaz detuvo a Acelino Freitas por asalto 8º retiro y se convirtió en el campeón de los AMB (Super) y OMB.
El 6 de septiembre de 2008 Juan Díaz se enfrentó a Michael Katsidis en un combate de ligero a la edad de 24. Él entró con un récord de 34-1 (17), y Katsidis tenía 28 años y un récord de 23-1 (20). Díaz ganó la pelea por asalto 12º decisión dividida.
