Juan Díaz tiene cuatro pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Díaz, consulta "Mejores peleas de Juan Díaz".
El 31 de julio de 2010 Juan Díaz se enfrentó a Juan Manuel Márquez en un combate de ligero titulado por los títulos AMB (Super), OMB y The Ring. Díaz tenía 26 años y un récord de 35-4 (17), y Márquez tenía 36 años y un récord de 50-5-1 (37). Díaz perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 12 de diciembre de 2009 Juan Díaz se enfrentó a Paulie Malignaggi en un combate de semiwelter a la edad de 26. Él entró con un récord de 35-3 (17), y Malignaggi tenía 29 años y un récord de 26-3 (5). Díaz perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 28 de febrero de 2009 Juan Díaz se enfrentó a Juan Manuel Márquez en un combate de ligero titulado por los títulos The Ring, AMB (Super) y OMB. Díaz tenía 25 años y un récord de 34-2 (17), y Márquez tenía 35 años y un récord de 49-4-1 (36). Díaz perdió la pelea por asalto 9º TKO.
El 8 de marzo de 2008 Juan Díaz se enfrentó a Nate Campbell en un combate de ligero titulado por los títulos AMB (Super), FIB y OMB. Díaz tenía 24 años y un récord de 33-1 (17), y Campbell tenía 36 años y un récord de 31-5-1 (25). Díaz perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida y perdió los títulos AMB (Super), FIB y OMB.