Joel Casamayor tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Casamayor, consulta "Mejores peleas de Joel Casamayor".
El 12 de noviembre de 2011 Joel Casamayor se enfrentó a Timothy Bradley en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Casamayor tenía 40 años y un récord de 38-6-1 (22), y Bradley tenía 28 años y un récord de 27-0 (11). Casamayor perdió la pelea por asalto 8º TKO.
El 31 de julio de 2010 Joel Casamayor se enfrentó a Robert Guerrero a la edad de 39. Él entró con un récord de 37-5-1 (22), y Guerrero tenía 27 años y un récord de 26-1-1 (18). Casamayor perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 13 de septiembre de 2008 Joel Casamayor se enfrentó a Juan Manuel Márquez en un combate de ligero titulado por el título The Ring. Casamayor tenía 37 años y un récord de 36-4-1 (22), y Márquez tenía 35 años y un récord de 48-4-1 (35). Casamayor perdió la pelea por asalto 11º TKO y perdió el título The Ring.
El 4 de diciembre de 2004 Joel Casamayor se enfrentó a José Luis Castillo en un combate de ligero titulado por los títulos CMB y The Ring. Casamayor tenía 33 años y un récord de 31-3 (19), y Castillo tenía 30 años y un récord de 50-6-1 (45). Casamayor perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 6 de marzo de 2004 Joel Casamayor se enfrentó a Diego Corrales en un combate de superpluma titulado por el título OMB. Casamayor tenía 32 años y un récord de 30-2 (19), y Corrales tenía 26 años y un récord de 37-2 (31). Casamayor perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 12 de enero de 2002 Joel Casamayor, el campeón de la AMB, se enfrentó a Acelino Freitas, el campeón de la OMB, en un combate titular de superpluma. Casamayor tenía 30 años y un récord de 26-1 (16), y Freitas tenía 26 años y un récord de 30-0 (29). Casamayor perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió su título.