Javier Castillejo tiene ocho derrotas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Castillejo, consulta "Mejores peleas de Javier Castillejo".
El 12 de abril de 2008 Javier Castillejo se enfrentó a Sebastian Sylvester en un combate de medio a la edad de 40. Él entró con un récord de 62-8 (43), y Sylvester tenía 27 años y un récord de 28-2 (13). Castillejo perdió la pelea por KO en el asalto 12º.
El 28 de abril de 2007 Javier Castillejo se enfrentó a Felix Sturm en un combate de medio titulado por el título AMB. Castillejo tenía 39 años y un récord de 61-7 (42), y Sturm tenía 28 años y un récord de 26-2 (12). Castillejo perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título AMB.
El 20 de agosto de 2005 Javier Castillejo se enfrentó a Fernando Vargas en un combate de semimedio a la edad de 37. Él entró con un récord de 58-6 (40), y Vargas tenía 27 años y un récord de 25-2 (22). Castillejo perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 23 de junio de 2001 Javier Castillejo se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de semimedio titulado por el título CMB. Castillejo tenía 33 años y un récord de 51-5 (34), y De La Hoya tenía 28 años y un récord de 33-2 (27). Castillejo perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.
El 6 de enero de 1996 Javier Castillejo se enfrentó a Laurent Boudouani en un combate de semimedio a la edad de 27. Él entró con un récord de 37-4 (23). Castillejo perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 3 de enero de 1995 Javier Castillejo se enfrentó a Laurent Boudouani en un combate de semimedio a la edad de 26. Él entró con un récord de 36-3 (23). Castillejo perdió la pelea por TKO en el asalto 9º.
El 24 de abril de 1993 Javier Castillejo se enfrentó a Julio César Vásquez en un combate de semimedio titulado por el título AMB. Castillejo tenía 25 años y un récord de 29-2 (17). Castillejo perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 19 de agosto de 1989 Javier Castillejo se enfrentó a Del Bryan a la edad de 21. Él entró con un récord de 7-1 (3). Castillejo perdió la pelea por asalto 8º decisión por puntos.
