Henry Akinwande tiene cuatro derrotas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Akinwande, consulta "Mejores peleas de Henry Akinwande".
El 4 de julio de 2008 Henry Akinwande se enfrentó a Ondřej Pála a la edad de 52. Él entró con un récord de 50-4-1 (30). Akinwande perdió la pelea por asalto 6º decisión unánime.
El 4 de noviembre de 2006 Henry Akinwande se enfrentó a Oleg Platov en un combate de completo a la edad de 51. Él entró con un récord de 49-3-1 (30). Akinwande perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 17 de noviembre de 2001 Henry Akinwande se enfrentó a Oliver McCall a la edad de 46. Él entró con un récord de 40-2-1 (26), y McCall tenía 36 años y un récord de 38-7 (28). Akinwande perdió la pelea por KO en el asalto 10º.
El 12 de julio de 1997 Henry Akinwande se enfrentó a Lennox Lewis en un combate de completo titulado por el título CMB. Akinwande tenía 41 años y un récord de 32-1-1 (19), y Lewis tenía 31 años y un récord de 30-1 (25). Akinwande perdió la pelea por asalto 5º descalificación.
