Aquí está una lista de las mejores peleas de Akinwande. Para una lista de las pérdidas de Akinwande, consulta "Henry Akinwande Pérdidas".
El 13 de diciembre de 1997 Henry Akinwande se enfrentó a Orlin Norris a la edad de 42. Él entró con un récord de 33-1-1 (19), y Norris tenía 32 años y un récord de 47-4 (26). Akinwande ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 16 de diciembre de 1995 Henry Akinwande se enfrentó a Tony Tucker a la edad de 40. Él entró con un récord de 27-0-1 (16), y Tucker tenía 36 años y un récord de 52-3 (43). Akinwande ganó la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 1 de mayo de 1993 Henry Akinwande se enfrentó a Axel Schulz en un combate de completo a la edad de 37. Él entró con un récord de 20-0-1 (12), y Schulz tenía 24 años y un récord de 15-0-1 (8). Akinwande ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 29 de junio de 1996 Henry Akinwande se enfrentó a Jeremy Williams en un combate de completo world-title por el título OMB. Akinwande tenía 40 años y un récord de 30-0-1 (18), y Williams tenía 23 años y un récord de 26-1 (22). Akinwande detuvo a Jeremy Williams por 3º asalto KO y se convirtió en el nuevo campeón completo mundial.
El 17 de marzo de 2001 Henry Akinwande se enfrentó a Peter McNeeley en un combate de completo a la edad de 45. Él entró con un récord de 39-1-1 (25), y McNeeley tenía 32 años y un récord de 47-5 (36). Akinwande detuvo a Peter McNeeley por KO.
El 8 de diciembre de 2000 Henry Akinwande se enfrentó a Kenny Craven en un combate de completo a la edad de 45. Él entró con un récord de 38-1-1 (24). Akinwande detuvo a Kenny Craven por TKO.