Aquí está una lista de las mejores peleas de Tyson. Para una lista de las pérdidas de Tyson, consulta "Darryl Tyson Pérdidas".
El 1 de marzo de 1986 Darryl Tyson se enfrentó a Freddie Roach en un combate de ligero a la edad de 25. Él entró con un récord de 24-1 (12), y Roach tenía 25 años y un récord de 39-10 (14). Tyson ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 27 de octubre de 1993 Darryl Tyson se enfrentó a Roger Mayweather en un combate de semiwelter a la edad de 33. Él entró con un récord de 41-6-1 (20), y Mayweather tenía 32 años y un récord de 44-9 (27). Tyson ganó la pelea por asalto 12º decisión dividida.