Darryl Tyson tiene 14 pérdidas contra 14 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Tyson, consulta "Mejores peleas de Darryl Tyson".
El 12 de diciembre de 2004 Darryl Tyson se enfrentó a DeMarcus Corley a la edad de 44. Él entró con un récord de 50-14-1 (24), y Corley tenía 30 años y un récord de 28-3-1 (16). Tyson perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 21 de agosto de 2003 Darryl Tyson se enfrentó a Julio Aquino a la edad de 42. Él entró con un récord de 50-13-1 (24). Tyson perdió la pelea por KO en el asalto 4º.
El 15 de octubre de 1998 Darryl Tyson se enfrentó a Zab Judah en un combate de semiwelter a la edad de 37. Él entró con un récord de 47-12-1 (24), y Judah tenía 20 años y un récord de 17-0 (12). Tyson perdió la pelea por TKO en el asalto 11º.
El 4 de septiembre de 1998 Darryl Tyson se enfrentó a Diosbelys Hurtado a la edad de 37. Él entró con un récord de 47-11-1 (24). Tyson perdió la pelea por TKO en el asalto 5º.
El 26 de octubre de 1996 Darryl Tyson se enfrentó a Shea Neary en un combate de semiwelter a la edad de 36. Él entró con un récord de 47-10-1 (24), y Neary tenía 28 años y un récord de 16-0 (13). Tyson perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 9 de febrero de 1996 Darryl Tyson se enfrentó a Oscar De La Hoya a la edad de 35. Él entró con un récord de 47-9-1 (24), y De La Hoya tenía 23 años y un récord de 20-0 (18). Tyson perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 16 de septiembre de 1995 Darryl Tyson se enfrentó a Fred Ladd a la edad de 34. Él entró con un récord de 45-8-1 (23). Tyson perdió la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 29 de abril de 1995 Darryl Tyson se enfrentó a Freddie Pendleton en un combate de semiwelter a la edad de 34. Él entró con un récord de 45-7-1 (23). Tyson perdió la pelea por TKO en el asalto 10º.
El 17 de julio de 1993 Darryl Tyson se enfrentó a Rafael Ruelas a la edad de 32. Él entró con un récord de 40-6-1 (20), y Ruelas tenía 22 años y un récord de 36-1 (28). Tyson perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 5 de diciembre de 1992 Darryl Tyson se enfrentó a Miguel Angel Gonzalez en un combate de ligero titulado por el título CMB. Tyson tenía 32 años y un récord de 40-5 (20), y Gonzalez tenía 22 años y un récord de 26-0 (24). Tyson perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 25 de marzo de 1988 Darryl Tyson se enfrentó a Terrence Alli a la edad de 27. Él entró con un récord de 25-4 (13). Tyson perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 14 de junio de 1987 Darryl Tyson se enfrentó a Chil Sung Jun a la edad de 26. Él entró con un récord de 24-3 (12). Tyson perdió la pelea por asalto 10º decisión por puntos.
El 15 de agosto de 1986 Darryl Tyson se enfrentó a Jimmy Paul en un combate de ligero titulado por el título FIB. Tyson tenía 25 años y un récord de 24-2 (12). Tyson perdió la pelea por asalto 15º decisión unánime.
El 19 de marzo de 1983 Darryl Tyson se enfrentó a David Grayton a la edad de 22. Él entró con un récord de 5-1 (5). Tyson perdió la pelea por asalto 8º decisión dividida.