Caleb Plant tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Plant, consulta "Mejores peleas de Caleb Plant".
El 31 de mayo de 2025 Caleb Plant se enfrentó a Jose Armando Resendiz a la edad de 32. Él entró con un récord de 23-3 (14), y Resendiz tenía 26 años y un récord de 15-2 (11). Plant perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 25 de marzo de 2023 Caleb Plant se enfrentó a David Benavidez en un combate de supermedio titulado por el título CMB. Plant tenía 30 años y un récord de 22-2 (13), y Benavidez tenía 26 años y un récord de 26-0 (23). Plant perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 6 de noviembre de 2021 Caleb Plant, el campeón de la FIB, se enfrentó a Canelo Álvarez, el campeón de la AMB (Super), CMB, OMB y The Ring, en un combate titular de supermedio. Plant tenía 29 años y un récord de 21-1 (12), y Álvarez tenía 31 años y un récord de 56-1-2 (38). Plant perdió la pelea por asalto 11º TKO y perdió su título.