Yuki Nakai tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Nakai, consulta "Mejores peleas de Yuki Nakai".
El 20 de abril de 1995 Yuki Nakai se enfrentó a Rickson Gracie en un combate de welter a la edad de 24. Él entró con un récord de 9-2-1 (7), y Gracie tenía 35 años y un récord de 7-0 (6). Nakai perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 25 de noviembre de 1993 Yuki Nakai se enfrentó a Noboru Asahi a la edad de 23. Él entró con un récord de 2-1 (2), y Asahi tenía 25 años y un récord de 9-1-3 (6). Nakai perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
