Yoshihiro Nakao tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Nakao, consulta "Mejores peleas de Yoshihiro Nakao".
El 30 de diciembre de 2010 Yoshihiro Nakao se enfrentó a Dave Herman a la edad de 38. Él entró con un récord de 9-3 (6), y Herman tenía 26 años y un récord de 19-2 (19). Nakao perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 4 de enero de 2009 Yoshihiro Nakao se enfrentó a Antônio Silva a la edad de 36. Él entró con un récord de 7-2 (5), y Silva tenía 29 años y un récord de 11-1 (10). Nakao perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 10 de septiembre de 2006 Yoshihiro Nakao se enfrentó a Kazuhiro Nakamura a la edad de 34. Él entró con un récord de 5-1 (3), y Nakamura tenía 27 años y un récord de 9-5 (3). Nakao perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
