Tyron Woodley tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Woodley, consulta "Mejores peleas de Tyron Woodley".
El 27 de marzo de 2021 Tyron Woodley se enfrentó a Vicente Luque en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 19-7-1 (12), y Luque tenía 29 años y un récord de 19-7-1 (16). Woodley perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 19 de septiembre de 2020 Tyron Woodley se enfrentó a Colby Covington en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 19-6-1 (12), y Covington tenía 32 años y un récord de 15-2 (7). Woodley perdió la pelea por TKO en el asalto 5º.
El 30 de mayo de 2020 Tyron Woodley se enfrentó a Gilbert Burns en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 19-5-1 (12), y Burns tenía 33 años y un récord de 18-3 (13). Woodley perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 2 de marzo de 2019 Tyron Woodley se enfrentó a Kamaru Usman en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Woodley tenía 36 años y un récord de 19-4-1 (12), y Usman tenía 31 años y un récord de 14-1 (7). Woodley perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título UFC Championship.
El 14 de junio de 2014 Tyron Woodley se enfrentó a Rory MacDonald en un combate de welter a la edad de 32. Él entró con un récord de 13-3 (9), y MacDonald tenía 24 años y un récord de 16-2 (12). Woodley perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 15 de junio de 2013 Tyron Woodley se enfrentó a Jake Shields en un combate de welter a la edad de 31. Él entró con un récord de 11-2 (7), y Shields tenía 34 años y un récord de 27-6-1 (13). Woodley perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 14 de julio de 2012 Tyron Woodley se enfrentó a Nate Marquardt en un combate de welter titulado por el título Strikeforce Championship. Woodley tenía 30 años y un récord de 10-1 (6), y Marquardt tenía 33 años y un récord de 31-10-2 (22). Woodley perdió la pelea por asalto 4º KO.