Tim Kennedy tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Kennedy, consulta "Mejores peleas de Tim Kennedy".
El 10 de diciembre de 2016 Tim Kennedy se enfrentó a Kelvin Gastelum en un combate de medio a la edad de 37. Él entró con un récord de 18-6 (14), y Gastelum tenía 25 años y un récord de 13-2 (9). Kennedy perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
El 27 de septiembre de 2014 Tim Kennedy se enfrentó a Yoel Romero en un combate de medio a la edad de 35. Él entró con un récord de 18-5 (14), y Romero tenía 37 años y un récord de 8-1 (7). Kennedy perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
El 14 de julio de 2012 Tim Kennedy se enfrentó a Luke Rockhold en un combate de medio titulado por el título Strikeforce Championship. Kennedy tenía 32 años y un récord de 14-4 (12), y Rockhold tenía 27 años y un récord de 9-1 (8). Kennedy perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 21 de agosto de 2010 Tim Kennedy se enfrentó a Ronaldo Souza en un combate de medio titulado por el título Strikeforce Championship. Kennedy tenía 30 años y un récord de 12-3 (11), y Souza tenía 30 años y un récord de 12-2 (9). Kennedy perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 15 de diciembre de 2007 Tim Kennedy se enfrentó a Jason Miller en un combate de semipesado a la edad de 28. Él entró con un récord de 8-2 (7), y Miller tenía 26 años y un récord de 18-5 (14). Kennedy perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 31 de agosto de 2001 Tim Kennedy se enfrentó a Scott Smith a la edad de 21. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Smith tenía 22 años y un récord de 1-0 (1). Kennedy perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
