Stephen Thompson tiene nueve pérdidas contra nueve oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Thompson, consulta "Mejores peleas de Stephen Thompson".
El 12 de julio de 2025 Stephen Thompson se enfrentó a Gabriel Bonfim en un combate de welter a la edad de 42. Él entró con un récord de 17-9-1 (9). Thompson perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 5 de octubre de 2024 Stephen Thompson se enfrentó a Joaquin Buckley en un combate de welter a la edad de 41. Él entró con un récord de 17-8-1 (9), y Buckley tenía 30 años y un récord de 19-6 (13). Thompson perdió la pelea por KO en el asalto 3º.
El 16 de diciembre de 2023 Stephen Thompson se enfrentó a Shavkat Rakhmonov en un combate de welter a la edad de 40. Él entró con un récord de 17-7-1 (9), y Rakhmonov tenía 29 años y un récord de 17-0 (17). Thompson perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.
El 18 de diciembre de 2021 Stephen Thompson se enfrentó a Belal Muhammad en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 16-6-1 (8), y Muhammad tenía 33 años y un récord de 19-3 (5). Thompson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 10 de julio de 2021 Stephen Thompson se enfrentó a Gilbert Burns en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 16-5-1 (8), y Burns tenía 34 años y un récord de 19-4 (13). Thompson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 23 de marzo de 2019 Stephen Thompson se enfrentó a Anthony Pettis en un combate de welter a la edad de 36. Él entró con un récord de 14-4-1 (8), y Pettis tenía 32 años y un récord de 21-8 (17). Thompson perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 27 de mayo de 2018 Stephen Thompson se enfrentó a Darren Till en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 14-3-1 (8), y Till tenía 25 años y un récord de 16-0-1 (12). Thompson perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 4 de marzo de 2017 Stephen Thompson se enfrentó a Tyron Woodley en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Thompson tenía 34 años y un récord de 13-2-1 (8), y Woodley tenía 34 años y un récord de 16-3-1 (11). Thompson perdió la pelea por asalto 5º decisión mayoritaria.
El 21 de abril de 2012 Stephen Thompson se enfrentó a Matt Brown a la edad de 29. Él entró con un récord de 6-1 (4), y Brown tenía 31 años y un récord de 13-11 (12). Thompson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.