Aquí está una lista de las mejores peleas de Bailey. Para una lista de las pérdidas de Bailey, consulta "Shamar Bailey Pérdidas".
El 7 de noviembre de 2009 Shamar Bailey se enfrentó a John Kolosci en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 11-1 (6), y Kolosci tenía 34 años y un récord de 12-5 (7). Bailey ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 16 de agosto de 2009 Shamar Bailey se enfrentó a Raymond Jarman en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 10-1 (6). Bailey detuvo a Raymond Jarman por TKO en el asalto 2º.
El 4 de junio de 2011 Shamar Bailey se enfrentó a Ryan McGillivray en un combate de welter a la edad de 28. Él entró con un récord de 12-3 (6). Bailey ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
