Aquí está una lista de las mejores peleas de Drysdale.
El 13 de julio de 2012 Robert Drysdale se enfrentó a Ike Villanueva a la edad de 30. Él entró con un récord de 4-0 (4), y Villanueva tenía 28 años y un récord de 8-6 (7). Drysdale detuvo a Ike Villanueva por sumisión en el asalto 1º.
El 22 de julio de 2016 Robert Drysdale se enfrentó a Ryan Spann en un combate titular de semipesado por el título Legacy FC Championship de Spann. Drysdale tenía 34 años y un récord de 7-0 (7), y Spann tenía 24 años y un récord de 9-2 (8). Drysdale detuvo a Ryan Spann por asalto 2º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón semipesado mundial.
