Richard Crunkilton tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Crunkilton, consulta "Mejores peleas de Richard Crunkilton".
El 7 de diciembre de 2013 Richard Crunkilton se enfrentó a Akhmet Aliev en un combate de ligero a la edad de 34. Él entró con un récord de 19-4 (15). Crunkilton perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 10 de octubre de 2009 Richard Crunkilton se enfrentó a Dave Jansen en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 18-3 (15), y Jansen tenía 30 años y un récord de 12-0 (8). Crunkilton perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 5 de septiembre de 2007 Richard Crunkilton se enfrentó a Rob McCullough en un combate de ligero titulado por el título WEC Championship. Crunkilton tenía 27 años y un récord de 17-2 (15), y McCullough tenía 30 años y un récord de 14-3 (11). Crunkilton perdió la pelea por asalto 1º TKO.
El 25 de abril de 2003 Richard Crunkilton se enfrentó a Hermes França a la edad de 23. Él entró con un récord de 11-1 (9), y França tenía 28 años y un récord de 6-0 (6). Crunkilton perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
