Aquí está una lista de las mejores peleas de Cruz. Para una lista de las pérdidas de Cruz, consulta "Omar de la Cruz Pérdidas".
El 15 de mayo de 2009 Omar de la Cruz se enfrentó a Dave Menne en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 5-1 (3), y Menne tenía 34 años y un récord de 43-15-2 (24). Cruz detuvo a Dave Menne por TKO en el asalto 1º.
El 10 de abril de 2009 Omar de la Cruz se enfrentó a Victor Meza en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 4-1 (2). Cruz ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.