Michael Chiesa tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Chiesa, consulta "Mejores peleas de Michael Chiesa".
El 29 de julio de 2023 Michael Chiesa se enfrentó a Kevin Holland en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 16-7 (9), y Holland tenía 30 años y un récord de 24-9 (20). Chiesa perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 20 de noviembre de 2021 Michael Chiesa se enfrentó a Sean Brady en un combate de welter a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-6 (9), y Brady tenía 28 años y un récord de 14-0 (6). Chiesa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 7 de agosto de 2021 Michael Chiesa se enfrentó a Vicente Luque en un combate de welter a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-5 (9), y Luque tenía 29 años y un récord de 20-7-1 (17). Chiesa perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 7 de julio de 2018 Michael Chiesa se enfrentó a Anthony Pettis en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-4 (8), y Pettis tenía 31 años y un récord de 20-7 (16). Chiesa perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.
El 25 de junio de 2017 Michael Chiesa se enfrentó a Kevin Lee en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 12-3 (8), y Lee tenía 24 años y un récord de 15-2 (7). Chiesa perdió la pelea por ahorcamiento en el asalto 1º.
El 5 de septiembre de 2014 Michael Chiesa se enfrentó a Joe Lauzon en un combate de ligero a la edad de 26. Él entró con un récord de 9-2 (6), y Lauzon tenía 30 años y un récord de 23-9 (21). Chiesa perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 27 de julio de 2013 Michael Chiesa se enfrentó a Jorge Masvidal en un combate de ligero a la edad de 25. Él entró con un récord de 7-1 (5), y Masvidal tenía 28 años y un récord de 24-7 (11). Chiesa perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.