Kimo Leopoldo tiene siete pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Leopoldo, consulta "Mejores peleas de Kimo Leopoldo".
El 6 de octubre de 2006 Kimo Leopoldo se enfrentó a Wes Sims a la edad de 38. Él entró con un récord de 11-7-1 (11), y Sims tenía 26 años y un récord de 15-8-1 (14). Leopoldo perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 30 de septiembre de 2006 Kimo Leopoldo se enfrentó a Dave Legeno a la edad de 38. Él entró con un récord de 11-6-1 (11). Leopoldo perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 17 de julio de 2005 Kimo Leopoldo se enfrentó a Ikuhisa Minowa a la edad de 37. Él entró con un récord de 11-5-1 (11), y Minowa tenía 29 años y un récord de 28-21-8 (22). Leopoldo perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 19 de junio de 2004 Kimo Leopoldo se enfrentó a Ken Shamrock a la edad de 36. Él entró con un récord de 10-4-1 (10), y Shamrock tenía 40 años y un récord de 25-8-2 (22). Leopoldo perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 13 de marzo de 1998 Kimo Leopoldo se enfrentó a Tsuyoshi Kohsaka a la edad de 30. Él entró con un récord de 8-3-1 (8), y Kohsaka tenía 28 años y un récord de 12-5 (8). Leopoldo perdió la pelea por asalto 1º decisión unánime.
El 16 de febrero de 1996 Kimo Leopoldo se enfrentó a Ken Shamrock en un combate de null titulado por el título UFC Superfight Championship. Leopoldo tenía 28 años y un récord de 3-2 (3), y Shamrock tenía 32 años y un récord de 21-4-2 (18). Leopoldo perdió la pelea por asalto 1º sumisión.
El 9 de septiembre de 1994 Kimo Leopoldo se enfrentó a Royce Gracie a la edad de 26. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Gracie tenía 27 años y un récord de 7-0 (7). Leopoldo perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
