Aquí está una lista de las mejores peleas de Holland. Para una lista de las pérdidas de Holland, consulta "Kevin Holland Pérdidas".
El 16 de mayo de 2020 Kevin Holland se enfrentó a Anthony Hernandez en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-5 (14), y Hernandez tenía 26 años y un récord de 7-1 (6). Holland detuvo a Anthony Hernandez por TKO en el asalto 1º.
El 29 de julio de 2023 Kevin Holland se enfrentó a Michael Chiesa en un combate de welter a la edad de 30. Él entró con un récord de 25-9 (21), y Chiesa tenía 35 años y un récord de 16-6 (9). Holland detuvo a Michael Chiesa por sumisión en el asalto 1º.
El 18 de junio de 2022 Kevin Holland se enfrentó a Tim Means en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 23-7 (19), y Means tenía 38 años y un récord de 32-12-1 (24). Holland detuvo a Tim Means por sumisión en el asalto 2º.
El 7 de junio de 2025 Kevin Holland se enfrentó a Vicente Luque en un combate de welter a la edad de 32. Él entró con un récord de 28-13 (22), y Luque tenía 33 años y un récord de 23-10-1 (18). Holland detuvo a Vicente Luque por sumisión en el asalto 2º.
El 8 de abril de 2023 Kevin Holland se enfrentó a Santiago Ponzinibbio en un combate de welter a la edad de 30. Él entró con un récord de 24-9 (20), y Ponzinibbio tenía 36 años y un récord de 29-6 (22). Holland detuvo a Santiago Ponzinibbio por KO en el asalto 3º.
El 1 de junio de 2024 Kevin Holland se enfrentó a Michał Oleksiejczuk en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 26-11 (21), y Oleksiejczuk tenía 29 años y un récord de 19-7 (15). Holland detuvo a Michał Oleksiejczuk por ahorcamiento en el asalto 1º.
El 5 de marzo de 2022 Kevin Holland se enfrentó a Alex Oliveira en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 22-7 (18), y Oliveira tenía 34 años y un récord de 22-11-1 (17). Holland detuvo a Alex Oliveira por TKO en el asalto 2º.
El 8 de agosto de 2020 Kevin Holland se enfrentó a Joaquin Buckley en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 18-5 (15), y Buckley tenía 26 años y un récord de 10-2 (7). Holland detuvo a Joaquin Buckley por TKO en el asalto 3º.
El 12 de diciembre de 2020 Kevin Holland se enfrentó a Ronaldo Souza en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 21-5 (17), y Souza tenía 41 años y un récord de 26-8 (20). Holland detuvo a Ronaldo Souza por KO en el asalto 1º.
El 31 de octubre de 2020 Kevin Holland se enfrentó a Charlie Ontiveros en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 20-5 (16). Holland detuvo a Charlie Ontiveros por TKO en el asalto 1º.