Kenny Florian tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Florian, consulta "Mejores peleas de Kenny Florian".
El 8 de octubre de 2011 Kenny Florian se enfrentó a José Aldo en un combate de pluma titulado por el título UFC Championship. Florian tenía 35 años y un récord de 14-6 (12), y Aldo tenía 25 años y un récord de 19-1 (14). Florian perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 28 de agosto de 2010 Kenny Florian se enfrentó a Gray Maynard en un combate de ligero a la edad de 34. Él entró con un récord de 13-5 (12), y Maynard tenía 31 años y un récord de 9-0 (2). Florian perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 8 de agosto de 2009 Kenny Florian se enfrentó a B.J. Penn en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Florian tenía 33 años y un récord de 11-4 (10), y Penn tenía 30 años y un récord de 13-5-1 (10). Florian perdió la pelea por asalto 4º sumisión.
El 14 de octubre de 2006 Kenny Florian se enfrentó a Sean Sherk en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Florian tenía 30 años y un récord de 5-3 (5), y Sherk tenía 33 años y un récord de 32-2-1 (21). Florian perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 9 de abril de 2005 Kenny Florian se enfrentó a Diego Sanchez en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 2-2 (2), y Sanchez tenía 23 años y un récord de 11-0 (10). Florian perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 10 de julio de 2004 Kenny Florian se enfrentó a Drew Fickett a la edad de 28. Él entró con un récord de 2-1 (2), y Fickett tenía 24 años y un récord de 22-2 (16). Florian perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
