Kai Asakura tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Asakura, consulta "Mejores peleas de Kai Asakura".
El 16 de agosto de 2025 Kai Asakura se enfrentó a Tim Elliott en un combate de mosca a la edad de 31. Él entró con un récord de 21-6 (15), y Elliott tenía 38 años y un récord de 20-13-1 (8). Asakura perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.
El 7 de diciembre de 2024 Kai Asakura se enfrentó a Alexandre Pantoja en un combate de mosca titulado por el título UFC Championship. Asakura tenía 31 años y un récord de 21-5 (15), y Pantoja tenía 34 años y un récord de 28-5 (17). Asakura perdió la pelea por asalto 2º ahorcamiento.
El 31 de diciembre de 2021 Kai Asakura se enfrentó a Hiromasa Ougikubo en un combate de gallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 19-4 (13), y Ougikubo tenía 34 años y un récord de 24-5-2 (6). Asakura perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 31 de diciembre de 2020 Kai Asakura se enfrentó a Kyoji Horiguchi en un combate de gallo titulado por el título Rizin Championship. Asakura tenía 27 años y un récord de 16-3 (12), y Horiguchi tenía 30 años y un récord de 28-3 (17). Asakura perdió la pelea por asalto 1º KO y perdió el título Rizin Championship.
El 31 de diciembre de 2019 Kai Asakura se enfrentó a Manel Kape en un combate de gallo titulado por el título Rizin Championship. Asakura tenía 26 años y un récord de 14-2 (10), y Kape tenía 26 años y un récord de 14-4 (12). Asakura perdió la pelea por asalto 2º TKO.
El 10 de junio de 2017 Kai Asakura se enfrentó a Moon Jae-hoon en un combate de mosca a la edad de 23. Él entró con un récord de 8-1 (7). Asakura perdió la pelea por KO en el asalto 3º.
