Aquí está una lista de las mejores peleas de Nakao. Para una lista de las pérdidas de Nakao, consulta "Jutaro Nakao Pérdidas".
El 30 de octubre de 2004 Jutaro Nakao se enfrentó a Daisuke Nakamura en un combate de welter a la edad de 33. Él entró con un récord de 17-9-2 (15), y Nakamura tenía 24 años y un récord de 8-5 (8). Nakao detuvo a Daisuke Nakamura por TKO en el asalto 3º.
El 28 de septiembre de 2001 Jutaro Nakao se enfrentó a Tony DeSouza en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 11-7-2 (9), y DeSouza tenía 27 años y un récord de 4-0 (3). Nakao detuvo a Tony DeSouza por KO en el asalto 2º.
El 18 de septiembre de 1998 Jutaro Nakao se enfrentó a Koichi Tanaka en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 6-3-1 (6), y Tanaka tenía 26 años y un récord de 1-1-1 (1). Nakao detuvo a Koichi Tanaka por sumisión en el asalto 1º.
El 2 de febrero de 1999 Jutaro Nakao se enfrentó a Pat Miletich en un combate de welter a la edad de 28. Él entró con un récord de 7-3-1 (6), y Miletich tenía 30 años y un récord de 22-1-2 (17). Nakao detuvo a Pat Miletich por ahorcamiento en el asalto 1º.
El 16 de diciembre de 2001 Jutaro Nakao se enfrentó a Takuya Wada en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 12-7-2 (10), y Wada tenía 23 años y un récord de 8-0-2 (4). Nakao detuvo a Takuya Wada por sumisión en el asalto 1º.
El 19 de mayo de 2008 Jutaro Nakao se enfrentó a Shigetoshi Iwase en un combate de welter a la edad de 37. Él entró con un récord de 21-13-4 (16). Nakao ganó la pelea por asalto 2º decisión unánime.
El 30 de octubre de 2004 Jutaro Nakao se enfrentó a Shinya Aoki en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-9-2 (14). Nakao detuvo a Shinya Aoki por KO en el asalto 1º.
El 24 de diciembre de 2017 Jutaro Nakao se enfrentó a Yuki Kondo en un combate de welter a la edad de 47. Él entró con un récord de 26-19-4 (19), y Kondo tenía 42 años y un récord de 60-33-9 (36). Nakao detuvo a Yuki Kondo por TKO en el asalto 2º.
El 24 de enero de 2010 Jutaro Nakao se enfrentó a Yuki Ito en un combate de ligero a la edad de 39. Él entró con un récord de 23-15-4 (17). Nakao ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 3 de julio de 2004 Jutaro Nakao se enfrentó a Kenji Arai en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 15-9-2 (13). Nakao detuvo a Kenji Arai por sumisión en el asalto 1º.
