Aquí está una lista de las mejores peleas de Diekmann. Para una lista de las pérdidas de Diekmann, consulta "Josh Diekmann Pérdidas".
El 4 de marzo de 2006 Josh Diekmann se enfrentó a Kevin Jordan a la edad de 29. Él entró con un récord de 5-0 (5), y Jordan tenía 35 años y un récord de 8-4 (5). Diekmann detuvo a Kevin Jordan por TKO en el asalto 1º.
El 7 de septiembre de 2013 Josh Diekmann se enfrentó a Parker Porter en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 13-5 (13), y Porter tenía 28 años y un récord de 6-3 (4). Diekmann detuvo a Parker Porter por TKO en el asalto 1º.
El 5 de septiembre de 2014 Josh Diekmann se enfrentó a Mike Wessel en un combate de completo a la edad de 37. Él entró con un récord de 15-5 (15), y Wessel tenía 36 años y un récord de 14-7 (9). Diekmann detuvo a Mike Wessel por KO en el asalto 1º.
