Jon Madsen tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Madsen, consulta "Mejores peleas de Jon Madsen".
El 20 de marzo de 2015 Jon Madsen se enfrentó a Chase Gormley en un combate de completo titulado por el título Titan FC Championship. Madsen tenía 35 años y un récord de 8-2 (4), y Gormley tenía 31 años y un récord de 11-4 (6). Madsen perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 26 de marzo de 2011 Jon Madsen se enfrentó a Mike Russow a la edad de 31. Él entró con un récord de 7-1 (3), y Russow tenía 34 años y un récord de 13-1 (11). Madsen perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
