Aquí está una lista de las mejores peleas de Monson. Para una lista de las pérdidas de Monson, consulta "Jeff Monson Pérdidas".
El 8 de julio de 2006 Jeff Monson se enfrentó a Anthony Perosh en un combate de completo a la edad de 35. Él entró con un récord de 23-5 (15), y Perosh tenía 33 años y un récord de 5-1 (5). Monson detuvo a Anthony Perosh por TKO.
El 22 de septiembre de 2000 Jeff Monson se enfrentó a Tim Lajcik a la edad de 29. Él entró con un récord de 6-2 (2), y Lajcik tenía 35 años y un récord de 5-3-1 (5). Monson ganó la pelea por 2º asalto decisión unánime.
El 4 de febrero de 2006 Jeff Monson se enfrentó a Branden Lee Hinkle en un combate de completo a la edad de 35. Él entró con un récord de 21-5 (14), y Hinkle tenía 32 años y un récord de 13-6 (12). Monson detuvo a Branden Lee Hinkle por ahorcamiento.
El 14 de marzo de 1998 Jeff Monson se enfrentó a Cy Cross a la edad de 27. Él entró con un récord de 2-0 (1). Monson detuvo a Cy Cross por sumisión.
El 15 de noviembre de 2012 Jeff Monson se enfrentó a Alexander Emelianenko en un combate de completo a la edad de 41. Él entró con un récord de 47-13-1 (30), y Emelianenko tenía 31 años y un récord de 21-5 (18). Monson detuvo a Alexander Emelianenko por sumisión.
El 5 de abril de 2009 Jeff Monson se enfrentó a Sergei Kharitonov en un combate de completo a la edad de 38. Él entró con un récord de 31-8 (20), y Kharitonov tenía 28 años y un récord de 17-4 (16). Monson detuvo a Sergei Kharitonov por sumisión.
El 8 de abril de 2007 Jeff Monson se enfrentó a Kazuyuki Fujita en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 24-6 (16), y Fujita tenía 36 años y un récord de 14-5 (11). Monson detuvo a Kazuyuki Fujita por sumisión.
El 21 de noviembre de 1997 Jeff Monson se enfrentó a Luther Norberg a la edad de 26. Él entró con un récord de 1-0 (0). Monson ganó la pelea por 1º asalto decisión unánime.
El 15 de abril de 2006 Jeff Monson se enfrentó a Márcio Cruz en un combate de completo a la edad de 35. Él entró con un récord de 22-5 (14), y Cruz tenía 27 años y un récord de 2-0 (2). Monson ganó la pelea por 3º asalto decisión dividida.
El 27 de septiembre de 2008 Jeff Monson se enfrentó a Mark Kerr en un combate de completo a la edad de 37. Él entró con un récord de 26-8 (17), y Kerr tenía 39 años y un récord de 15-9 (10). Monson detuvo a Mark Kerr por sumisión.
